Noch immer kein gutes Brenn- und Verwaltungsprogramm gefunden.

iTunes, WMP und Nero - du fährst aber ganz schöne Kaliber für die Spatzenjagd auf. Die ersten zwei würde ich mir nicht freiwillig antun, und Nero brennt hier wie eh und je nur optische Datenträger.

Das Thema CD-Rippen würde ich mit Exact Audio Copy oder CDex erledigen, zzgl. LAME 3.98.2 als MP3-Encoder (für den Anfang mit den Parametern "-V 2 -q 0 --vbr-new"). FLAC kannst du dir eigentlich auch gleich besorgen, gerade wenn später mal verschiedene Qualitäten gefragt sind (verlustfrei komprimierte Dateien ersparen erneutes Rippen). Dateinamen werden hier nach dem Schema "%artist% - %album - %track% %title%" generiert.

Transcoden (FLAC --> MP3) mache ich hier mit dem etwas angestaubten Frontend "Frontah", das ist zwar etwas beta, aber tut seinen Job und kostet nix. Klar, man kann auch mit dem "Schweizer Armeemesser" dBpoweramp ankommen, ist hier aber total oversized.

Playlisten bei MP3-Playern sind so eine Sache für sich. Bei Betrieb im MTP-Modus kann man oft im WMP welche anlegen (bei einem als USB-Massenspeicher verwendeten Player geht das nicht, dafür ist hier einfaches Befüllen per Drag'n'Drop möglich). Manche Geräte unterstützen auch Winamp-Playlisten. Details müssen dir andere verraten, mein iAudio G3 kann sowas noch gar nicht.

So furchtbar schlimm ist alphabetische Sortierung im übrigen gar nicht (wenn man KEINE Sampler zusammenstellen will, kann sie sogar sehr effizient sein, man muß halt die Verzeichnisstruktur im Griff haben) - es gab mal Player, die haben nur in der Reihenfolge sortiert, in der die Dateien draufkopiert wurden, das ist vielleicht mal gaga (dann hilft nur noch der Shuffle-Betrieb).
Richtig haarig kann es werden, wenn die Verwaltung basierend auf Tags erfolgt, mit einer Datenbank auf dem Player. Wenn es funktioniert, keine so schlechte Idee, aber es gibt auch Fälle, da tauchen Künstler mehrfach auf (sowas kann mit zu langen Pfadnamen zu tun haben). Minutenlange Wartezeiten für die Datenbank-Aktualisierung (bei den heutigen Kapazitäten kann das schon mal vorkommen) sind da noch ein kleineres Übel. Gerade bei Cowon würde ich von der Nutzung dieser Funktion tunlichst abraten. Bei der Firma hat die Dateinavigation Tradition und eben nicht die Tag-basierte Verwaltung, das macht sich dann auch in der Bugfreiheit deutlich bemerkbar.

Warum man MP3-Player nicht gerade beim Discounter kauft, hast du ja schon festgestellt. Wenn's was preisgünstiges als Kinder-Player sein soll: Sandisk Sansa Clip ansehen. (Kann leider gar keine Datei-Navigation, sonst gibt es aber wenig zu kritisieren. Kann sowohl über MTP als auch UMS/MSC angesprochen werden.)

Ach ja, die Beipacktröten der meisten MP3-Player (hochpreisigere Sonys stellen eine der wenigen Ausnahmen dar) sind ziemlicher Schrott. Wenn noch klassische Earbuds mitgeliefert werden, würde ich die gar nicht erst anrühren, schon weil sie für den Einsatz draußen mangels Abschirmung von Außengeräuschen völlig ungeeignet sind. Für brauchbare bis sehr gute In-Ears/IEMs mit wenigstens ordentlicher Isolation kann man Pi mal Daumen 20 bis 500 Fragezeichen hinblättern.