Apple iPod: Software-Unterschiede / Abspielverhalten

Eigentlich gehört meine Frage eher in ein Apple-Forum, aber sei es drum:
Ich bin auf der Suche nach einem neuen iPod (nano) und habe ein paar sehr spezielle Fragen zum Abspielverhalten.

Meine Anforderungen:
Mind. 16GB, besser 64GB Speicherplatz
Nutzung dynamischer (bzw. "intelligenter") Playlisten
Einsatz im Auto: gute Bedienbarkeit per Tasten
Lieber Dock als Lightning-Anschluss (Notfalls Adapter)


Ich nutze viele dynamische Playlisten, in denen Songs u.A. nach "zuletzt gespielt" oder "Anzahl der Wiedergaben" sortiert werden. Was ich bisher ausprobieren konnte:

iTunes 12.5
- Dynamische Playlisten aktualisieren sich idR, fortlaufend, Abspielreihenfolge ändert sich aber nicht (Perfekt)

iPod Nano 5. Generation
- Dynamische Playlisten werden auf dem Gerät statisch. Sie werden erst bei der Synchronisation aktualisiert. Das ist aber OK.
- Sehr gute Bedienbarkeit

iPod Nano 6. Generation
- Bedienung ungenügend

iPhone (3GS) 64gb (vtml. wie iPod Touch 3)
- Dynamische Playlisten nicht möglich, Inhalt total durcheinander: Umweg durch Verkettung (sehr schlecht)
- Bedienung ungenügend

iPad mit iOS 9.3 (vmtl. wie alle aktuellen iPad/iPhone/iPod Touch)
- Dynamische Playlisten aktualisieren sich fortlaufend, Abspielreihenfolge ändert sich (sehr schlecht, Songs werden teilweise im Kreis gespielt)
- nur Touchbedienung


Soweit ich recherchieren konnte unterstützt der iPod Nano 7 Tastennavigation (Play, Pause etc). Außerdem ist er teilweise günstiger als der der 5. Generation. Weis jemand, wie er sich bei intelligenten Playlisten verhält?

Danke